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1999年11月25日発売
アスキーより1999年11月25日にプレイステーション用ソフトとして発売されたファンディスクソフト。大人気恋愛シミュレーション『トゥルーラブストーリー』シリーズのファンディスクとなる。『1』『2』の主人公のそれぞれの妹・みさきと君子がメインキャラクターとして登場する。シリーズおなじみの下校会話システムを更に進化させた会話システムを採用しており、2人の妹と楽しくおしゃべりが出来る。
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アイディアファクトリーより1999年11月25日にプレイステーション用ソフトとして発売された戦略シミュレーションゲーム。王国に集う少女達と協力してネバーランド大戦を終結させるのが目的となる。プレイヤーの選択によってエンディングが変化するマルチエンディングを採用し、戦争の合間には女の子達との心温まるイベントが満載。前王グランとの約束を果たすために、青年は少女達とともに戦乱の時代に立ち向かう。
バンプレストより1999年11月25日にプレイステーション用ソフトとして発売された本格シミュレーションRPG。『スーパーロボット大戦』シリーズの流れを汲むロボットアニメ『魔装機神サイバスター』を題材にしたゲーム作品となる。架空の世界「ア・ゼルス」を舞台に、平和を取り戻すため魔装騎士たちが再び戦いを挑む。『スーパーロボット大戦』シリーズのシステムをベースに、より戦術性を高めたシステムを採用している。
ポニーキャニオンより1999年11月25日にプレイステーション用ソフトとして発売された競走馬血統シミュレーションゲーム。競馬雑誌『週刊Gallop』が総合的に企画&監修した血統重視のゲームとなる。プレイヤー自らが競走馬の血統を構築して、その「血」から最強馬を創り出す事もできる本格仕様となる。また、20人の個性的な調教師が登場し、出走ローテーションまで組んでくれる画期的な厩舎システムも搭載している。
1999年12月02日発売
リバーヒルソフトが1999年12月2日に発売したドリームキャスト用ソフト。戦闘はMAP上ルートを指定するとリアルタイムで移動して戦闘を行うシミュレーションRPG。1度クリアーしたデータをロードすると、武器とセカンド(覚醒した特殊能力)を引き継いでリスタートできる。シナリオは篠田靖隆氏、キャラクター&メカニカルデザインでは松川健一氏が担当している。
ビクターより1999年12月2日にプレイステーション用ソフトとして発売されたシミュレーションゲーム。理想のマイホームをシミュレートできる『マイホームドリーム』シリーズ第2弾。簡単&便利な設計システム、自由自在な設計図が簡単に作成出来るシステムを搭載。住宅設計の予備知識がなくても、図面に部屋の間取りを描いて建具や家具を配置すれば、簡単に立派な家ができあがり、誰でも設計士気分を味わうことができる。
サンソフトより1999年12月2日にプレイステーション用ソフトとして発売されたシミュレーションRPG。人形使いの能力を持つ主人公ルカとなって、宝玉の組み合わせによって様々に変化していく「マペットモンスター」の助けを借りて世界の平和を取り戻すゲーム作品となる。戦闘はタクティクスバトルになっており、ムービーによる大魔法は圧巻。マペットモンスターは、レベルアップや宝玉によって多種多様に進化していく。
バンプレストより1999年12月2日にプレイステーション用ソフトとして発売されたシミュレーションRPG。地球の平和を乱す巨大な悪に、スーパーロボット達が協力し立ち向かう『第2次スーパーロボット大戦』のリメイク作品となる。ストーリーはそのままに、『スーパーロボット大戦F』のシステムを採用。ガンダムシリーズやマジンガーシリーズなど人気作品のロボットが多数登場し、全てのキャラが戦闘時にしゃべってくれる。
1999年12月09日発売
テクモより1999年12月9日にプレイステーション用ソフトとして発売されたトラップシミュレーションゲームゲーム。「悪をプレイする」逆転の発想からうまれた『刻命館』シリーズの一作となる。ベースとなるトラップに様々な機能を組み込んでカスタマイズが可能になり、トラップ開発の自由度が大幅にアップしている。人さらい組織に家族共々さらわれた主人公・レイナがトラップを駆使して、降りかかる悲劇に立ち向かう。
タイトーより1999年12月9日にプレイステーション用ソフトとして発売された電車運転シミュレーションゲーム。今までの路線に延長・追加・修正区間を加え、運転できる電車の数が50種類以上になったプロフェッショナル仕様となっている。鉄道ファンからの人気が高い車両を大量収録。朝・昼・夕方・夜間の走行が可能になり、電車の運転のバリエーションもアップしている。シリーズ最高を誇る車両車種・走行距離を制覇しよう。
童より1999年12月9日にプレイステーション用ソフトとして発売された本格オーケストラシミュレーションゲーム。プレイヤーは、指揮者になってタクトを振り、オーケストラを操って進めていく。珠玉のクラシックの名曲を収録しており、タイミングよくボタンを押して、指示を各楽器パートに送ることで指揮をしていく。的確な指示を出して演奏を作り上げよう。また、別売りの『フォルティシモ』とは収録曲が異なっている。
童より1999年12月9日にプレイステーション用ソフトとして発売された本格オーケストラシミュレーションゲーム。プレイヤーは、指揮者になってタクトを振り、オーケストラを操って進めていく。珠玉のクラシックの名曲を収録しており、タイミングよくボタンを押して、指示を各楽器パートに送ることで指揮をしていく。的確な指示を出して演奏を作り上げよう。また、別売りの『ピアニシモ』とは収録曲が異なっている。
1999年12月16日発売
ビクターより1999年12月16日にプレイステーション用ソフトとして発売された牧場生活シミュレーションゲーム。『牧場物語』シリーズのプレイステーション版となる。めちゃくちゃカワイイ牧場の仲間・コロボックルなど新要素を追加し、農作物の種類も大量追加。牧場を豊かにしたり、人と仲良くなっていくことによって様々なイベントが発生し、その数は500以上!土地を耕し、作物を育てて、リアルな牧場生活を営もう。
トミーより1999年12月16日にプレイステーション用ソフトとして発売された本格蒸気機関車運転シミュレーションゲーム。憧れのSL機関車の運転を楽しめる『SLで行こう!』シリーズの第2弾となる。かつて実際にC62が運行されていた函館本線(小樽-ニセコ間)を収録し、雄大な北海道の景観を楽しみながらリアルなSL運転を体感できる。走行音やグラフィックもリアルさを増して臨場感もアップしている。
データム・ポリスターより1999年12月16日にプレイステーション用ソフトとして発売された育成シミュレーションゲーム。ポケットステーションを使い、ヒロイン・愛田由美を7年間(現実時間で7日間)かけて理想の女性に育てあげるゲーム。ポケットステーションでヒロインを育成してその結果をPSに反映することで、PS上で何気ない日常生活や学校行事、誕生日などたくさんのイベントや、ミニゲームを楽しむ事ができる。